На территории Измайловского совхоза декоративного садоводства частично сохранились старинные фортификационные сооружения: вал в виде правильного круга диаметром полкилометра – это остатки «потешных крепостцов» Петра I. Историки полагают, что именно здесь из потешных полков молодого царя зародилась Российская гвардия. Императрица Анна Иоанновна после коронации почти год прожила в крепости-лагере Преображенского полка в Измайлове. По ее приказу в 1731 году рядом с лагерем был основан новый обширный зверинец. Здесь можно было увидеть оленей, лосей, туров, изюбров, а также таких экзотических животных, как дикобразы, дикие ослы, сайгаки, фазаны и обезьяны.
Интенсивная городская застройка развернулась в Восточном Измайлове лишь после Великой Отечественной войны. Первые дома строили румынские и немецкие военнопленные. Кварталы между 14-й и 15-й Парковыми улицами были застроены по проекту известного советского архитектора Ивана Жолтовского – «старейшины» сталинской архитектуры. Благодаря этому Восточное Измайлово имеет узнаваемый архитектурный облик. Окончательно Измайлово вошло в черту города в августе 1960 года, когда границей столицы стала Московская кольцевая автомобильная дорога (МКАД), а в отдельный район Восточное Измайлово было выделено в 1990-е.
Планировка улиц проводилась в рамках сталинского генплана комплексной реконструкции Москвы, поэтому в районе имеется четкая широтно-меридиональная сетка улиц. Например, Сиреневый бульвар проходит почти строго с запада на восток, а номерные Парковые улицы – с юга на север. Архитектурный ансамбль Восточного Измайлова достаточно разнороден: здесь присутствуют и сталинские дома начала 50-х годов, и кирпичные «хрущевки», и блочные и панельные многоэтажки, и современные дома 2000-х годов постройки.
